硫醇是含巰基官能團的非芳香化合物，巰基官能團將被包括在內(nèi)（SH）一類非芳香族化合物叫做硫醇。從結(jié)構(gòu)上可以看出，普通酒精中的氧被硫取代。除甲硫醇在室溫下是氣體外，其他硫醇都是液體或固體。低級硫醇通常具有令人不快的氣味并且有毒。Thiol-30L 兩段蒸餾多硫醇巰基化合物具有比常規(guī)PEMP硫醇更低的氣味?？蓱?yīng)用于明顯改善光固化體系中低能固化條件的氧阻聚現(xiàn)象。氧聚合的抑制主要是由于自由基和氧在體系中形成過氧自由基過氧自由基的相對穩(wěn)定性導(dǎo)致緩慢的鏈增長反應(yīng)硫醇中的活性氫可與過氧自由基反應(yīng)，硫醇被剝奪氫形成新的自由基，繼續(xù)參與加成反應(yīng)。

硫醇

硫醇可由鹵代烷和硫氫化鈉通過取代反應(yīng)制備，并可用作藥物、解毒劑和橡膠硫化促進劑。

硫醇中，硫原子處于不等的 SP3356雜化狀態(tài)，兩個單電子占據(jù) SP3356雜化軌道分別與烴基碳和氫形成 σ 3356鍵，兩對孤對占據(jù)另外兩個 SP3356雜化軌道。因為硫軌道 3s 和 3 P3356形成的雜化軌道比氧軌道 2s 和 2 P3356 C形成的雜化軌道大-S 和 S-H 鍵大于  C-O 和 O-H 鍵長。

在甲硫醇 C中-S 和 S-H 的鍵長分別是 0.182 nm 和 0.134 納米，在甲醇中均高于33，356攝氏度-O 和 O-H 債券增長。∠CSH 是335696，小于 ∠COH。

硫的電負性小于氧，因此硫醇的偶極矩也小于相應(yīng)的醇。

除甲硫醇在室溫下是氣體外，其他硫醇都是液體或固體。硫醇分子之間存在偶極引力，但小于醇分子之間的偶極引力，硫醇分子之間沒有明顯的氫鍵和締合作用。所以硫醇的沸點高于分子量相近的烷烴，低于分子量相近的醇，與分子量相近的硫醚相近。

硫醇與水之間不能很好地形成氫鍵，所以硫醇在水中的溶解度比相應(yīng)的醇要小得多。在室溫下，乙硫醇在水中的溶解度僅為 1.5g/100mL。

低級硫醇有一種強烈的令人作嘔的氣味，特別是乙硫醇，所以乙硫醇常被用作天然氣中的警戒劑，警告天然氣泄漏。但隨著分子量的增加，硫醇的氣味變?nèi)?，而九碳以上的硫醇氣味宜人?/p>

巰基是硫醇化學(xué)性質(zhì)的主要體現(xiàn)。其中， S-H 鍵涉及含大量硫的 3s/3p 組成的雜化軌道與氫較少的 1s 軌道成鍵，所以 S-H 鍵弱，硫醇呈酸性。硫上有孤對電子，所以巰基也可以被氧化。

酸性

硫醇比相應(yīng)的醇酸性更強，可以溶解在氫氧化鈉的乙醇溶液中，形成相對穩(wěn)定的鹽，當(dāng)引入二氧化碳時，可以變回硫醇。硫醇能與某些重金屬鹽反應(yīng)生成不溶于水的硫醇，兩者柔和地相互吸引。許多重金屬離子在體內(nèi)是有毒的，因為它們可以與生物分子的巰基結(jié)合。另一方面，也可以使用硫醇（如二巰基丙酸）重金屬離子通過形成不溶性沉淀從尿液中排出，起到解毒作用。

強還原性

硫醇容易被氧化。弱氧化劑（如空氣、碘、氧化鐵、二氧化錳等）硫醇可以被氧化成二硫化物。硫醇和二硫化物形成的氧化還原共軛對是生物中常見的機制，如半胱氨酸-胱氨酸還氧對。生成的二硫鍵中的二硫鍵對維持蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)起著重要作用。

硫醇用強氧化劑（如高錳酸鉀、硝酸、高碘酸）氧化，通過中間次磺酸、磺酸，最終生成磺酸。該方法可用于制備脂肪磺酸。

硫醇催化加氫可以實現(xiàn)脫硫并生成相應(yīng)的烴類。石油精煉中的加氫脫硫就是基于這一反應(yīng)。石油中有少量硫醇硫醇的存在不僅會使汽油產(chǎn)生難聞的氣味，而且在燃燒時會變成毒藥、腐蝕性二氧化硫和三氧化硫。

與醇的相似性

此外，硫醇可以與醇反應(yīng)，例如與羧酸反應(yīng)形成硫羥酸酯和與醛反應(yīng)、酮生成縮硫醛酮。后一種反應(yīng)用于有機合成中保護或去除羰基，或?qū)崿F(xiàn)羰基的極性轉(zhuǎn)化。

常見實例

 甲硫醇

 乙硫醇

 乙烯二硫醇

( 1)丙硫醇

 1,3-丙二硫醇

 半胱氨酸

 卡托普利

  輔酶a

 谷胱甘肽

代表物

中文名稱

乙硫醇

結(jié)構(gòu)式

典型代表物-乙硫醇

英文名稱

乙基 硫醇；乙硫醇

別名

硫氫乙烷；巰基乙烷

分子式

CHS；CHCHSH

性狀

無色液體，有強烈的蒜味

分子量

62.13

蒸汽壓

53.32kPa/17.7℃

密度

相對密度(水=1)84；

熔沸點

熔點 -147℃ 沸點36.2℃

溶解度

溶解性微溶于水

溶于乙醇、大多數(shù)有機溶劑，如乙醚

危險性

危險標(biāo)記 7(低閃點易燃液體)

用作粘合劑的穩(wěn)定劑和化學(xué)合成的中間體

硫醇可以通過鹵代烷與硫氫化鈉之間的取代反應(yīng)來制備，或者通過鹵代烷與硫脲之間的反應(yīng)來制備，然后產(chǎn)物用堿性溶液處理。醇與硫化氫在高溫下進行催化反應(yīng)，可以大量生產(chǎn)低成本的乙硫醇和丁硫醇。硫醇的常用合成方法有硫脲烷基化水解法烯烴與硫化氫和硫氫化鈉加成法（鉀）烷基化硫羥酸酯的水解二硫化物的還原有機金屬化合物與硫的反應(yīng)磺酰氯的還原等。

硫脲烷基化水解法制備硫醇硫脲法簡單易操作。該方法主要分為三個步驟：①生成異硫脲鹽；②加堿水解；③酸化生成硫醇。傳統(tǒng)的硫脲烷基化水解法多以甲醇為溶劑，第一步反應(yīng)后直接蒸發(fā)甲醇進行水解，在單取代硫醇的制備中是可行的但對于三個取代基，單取代和雙取代硫脲鹽也能溶于甲醇，會導(dǎo)致下一步反應(yīng)直接生成副產(chǎn)物雙取代硫醇和單取代硫醇，影響收率和純度用乙醇代替甲醇作為溶劑。

根據(jù)聚合物的折射率與原子或基團的摩爾折射率的關(guān)系，常常引入一些基團和元素來提高聚合物的折射率。這些基團和元素的引入提高了光學(xué)樹脂的折射率，但也帶來了一些缺點： (1)芳香族化合物或稠環(huán)化合物的引入可以提高折射率，但聚合物的色散較大，vd較低； (2)F以外的鹵族元素的引入可以提高折射率，但樹脂密度增加，耐候性差，容易泛黃； (3)引入重金屬離子如鉛、鑭或鈮可以增加樹脂的折射率和密度、抗沖擊性降低、而且容易泛黃，所以不好用； (4)脂肪族多環(huán)化合物的引入可以提高折射率并降低色散； (5)引入硫、氮、磷等異質(zhì)元素可以提高折射率。6) 將高折射率無機納米粒子與聚合物和其他方法復(fù)合。上述方法中，在聚合物中引入硫是最有效的提高折射率的方法，材料色散小，環(huán)境穩(wěn)定性好。

一些硫醇可以用作藥物、解毒劑和橡膠硫化促進劑也可用作合成殺菌劑的原料。例如，2-巰基苯并噻唑可用作橡膠的硫化促進劑；2，3-二巰基丙醇可用作砷中毒的解毒劑；6-巰基嘌呤可治癌。

人體危害

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。

健康危害：本品主要作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)。吸入低濃度蒸汽會引起頭痛、惡心；麻醉發(fā)生在更高的濃度。高濃度會導(dǎo)致呼吸麻痹和死亡。中毒的人可能會嘔吐、腹瀉，尿蛋白、管型及血尿。

環(huán)境危害

急性毒性：LD50682mg毫克毫克/kg（大鼠經(jīng)口）LC5011227mg/M 4小時（大鼠吸入）

危險特性：其蒸汽可與空氣形成爆炸性混合物。遇明火、熱量高，容易燃燒和爆炸。與氧化劑接觸會發(fā)生劇烈反應(yīng)。與酸和酸霧接觸會產(chǎn)生有毒氣體。與水、水蒸氣反應(yīng)釋放有毒或易燃氣體。與次氯酸鈣、氫氧化鈣反應(yīng)劇烈。它的蒸氣比空氣重，在較低的地方能擴散到相當(dāng)遠的距離，遇到明火會導(dǎo)致回火。遇高熱，容器內(nèi)部壓力會增大，有破裂爆炸的危險。

燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。

前蘇聯(lián)車間空氣中有害物質(zhì)最高允許濃度為1mg/m 。

人員處置

迅速將泄漏污染區(qū)的人員撤離到安全區(qū)域，并進行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急人員穿戴自給式正壓呼吸器和防火服。盡可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等受限空間。

防護措施

呼吸系統(tǒng)防護：當(dāng)空氣中的濃度超標(biāo)時，應(yīng)佩戴自吸過濾式防毒面具(半面)必要時，建議佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：佩戴化學(xué)安全眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。下班后，洗個澡，換身衣服。注意個人衛(wèi)生。

急救措施

皮膚接觸：脫下被污染的衣服，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：迅速離開現(xiàn)場，到空氣新鮮的地方。保持呼吸道通暢。如果呼吸困難，給氧氣。如果呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：多喝溫水，催吐，看醫(yī)生。

滅火方法：將容器盡量從火場移至空曠處， 噴水保持火場內(nèi)的容器涼爽，直至火場結(jié)束。如果火災(zāi)中的容器變色或安全泄壓裝置發(fā)出聲音，必須立即撤離。滅火劑：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

污染物處理

 少量泄漏：用活性碳或其他惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，稀釋后放入廢水系統(tǒng)。

大量泄漏：筑堤或挖坑住宿；用泡沫覆蓋，減少蒸汽災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占?，回收或運至廢物處理場處理。

廢棄物處置

用焚燒法。焚燒爐排出的氣體應(yīng)該用堿溶液清洗。