氯乙酸
氯乙酸（Chloroacetic acid）是一種化學(xué)品，又稱一氯乙酸、氯代乙酸，是化學(xué)式為ClCH2CO2H的有機(jī)化合物。氯乙酸是一種重要的有機(jī)化工原料，具有α、β、γ三種存在形式。
氯乙酸作為有機(jī)合成中的重要試劑，氯乙酸是具有潛在危險(xiǎn)的烷基化試劑。工業(yè)上，氯乙酸被稱為工業(yè)一氯乙酸（MCA），是一種無色固體。相關(guān)化合物包括二氯乙酸和三氯乙酸。
理化特性 編輯本段
主要成分：含量：優(yōu)等品：≥99.0%；一級≥97.5%；合格品≥96.0%。
外觀與性狀：無色結(jié)晶，有潮解性。
熔點(diǎn)（℃）：61-63
沸點(diǎn)（℃）：188
相對密度（水=1）：1.58 (20/20℃）
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.26
飽和蒸氣壓（kPa）：0.67(71.5℃）
引燃溫度（℃）：>500
爆炸下限%(V/V）：8.0
性狀：無色或白色易潮解結(jié)晶。以α、β、γ三種形式存在。易溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳和氯仿。相對密度1.580。熔點(diǎn)63℃（α型）、55～56℃（β型）、50℃（γ型）。沸點(diǎn)189℃。中等毒，半數(shù)致死量（大鼠，經(jīng)口）76mg/kg。有腐蝕性。
制備方法 編輯本段
氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多種，工業(yè)生產(chǎn)方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三種。
實(shí)驗(yàn)室制法：
在500ml三頸圓底燒瓶中放置300g（5mol）冰乙酸和15g（0.14mol）乙酸酐。在油浴中加熱至105攝氏度時(shí)，開始徐徐通入氯氣。在整個(gè)氯化過程中，油浴溫度時(shí)鐘維持在108-112℃之間。氯氣通入幾分鐘后即開始反應(yīng)，乙酸中的黃顏色（由于溶解的氯氣所致）隨即褪祛，并有氯化氫放出。這時(shí)可大大提高氯氣通入速度，但以瓶中無黃色氯氣逸出為度。氯化反應(yīng)約需10小時(shí)左右。每隔2小時(shí)向反應(yīng)物中加入5g乙酸酐，反應(yīng)的終點(diǎn)可由逸出的氯化氫顯著減少，或由取出樣品的熔點(diǎn)來確定。當(dāng)粗制的氯乙酸樣品的熔點(diǎn)在45-50℃時(shí)，停止通入氯氣。將融融的反應(yīng)物移至蒸餾瓶中，蒸去少量的前餾分后，收集沸程為186-188℃的餾分；冷凝后生成具有強(qiáng)烈氣味的氯乙酸晶體。產(chǎn)量為425g。產(chǎn)率90%。亦可以用赤磷作催化劑將乙酸氯化而得。方程式：CH3COOH+Cl2-------ClCH2COOH+HCl(乙酸酐為催化劑)——《現(xiàn)代化學(xué)試劑手冊》
儲(chǔ)運(yùn)條件 編輯本段
密封陰涼干燥避光保存。
氯乙酸包裝采用聚丙烯編織袋內(nèi)襯雙層塑料袋包裝。在運(yùn)輸過程應(yīng)防止陽光直射、（雨淋等）受潮、包裝破損。應(yīng)儲(chǔ)存在陰涼、通風(fēng)干燥處，遠(yuǎn)離火種、熱源，應(yīng)與氧化物、堿類、易燃物等物品分開存放。常溫下保質(zhì)期為一年，夏季氣溫較高下不宜長期存放。
主要用途 編輯本段
測定鋅、鈣、硅和鈦。合成咖啡堿、腎上腺素、氨基乙酸、萘乙酸。制造各種染料。除銹劑。
用于制農(nóng)藥和作有機(jī)合成中間體。用作淀粉膠黏劑的酸化劑。還是染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成樹脂及其他有機(jī)合成材料的中間體。染料工業(yè)中用于生產(chǎn)靛藍(lán)染料。氯乙酸也是一種重要的羧甲基化劑，用于制備羧甲基纖維素鈉、乙二胺四乙酸等，還用作有色金屬浮選劑及色層分析試劑等。
1、用于制造羧甲基纖維素（CMC）。
2、在制藥工業(yè)上用于制取合成咖啡堿，腎上腺素，氨基醋酸，維生素B6，金霉素等的中間體。
3、農(nóng)藥工業(yè)上用作制取樂果，萘乙酸，硫氰醋酸，異茨酯，除草劑2，4D，除莠 劑等的中間體。
4、染料工業(yè)中用于生產(chǎn)靛藍(lán)和萘氨基乙酸類染料。
5、用于制羧甲基纖維素和分析化學(xué)試劑合成的中間體。
制法：由氯和乙酸在磷、硫等催化劑存在下作用而制得。也可用三氯乙烯水合法或氯乙醇氧化法制得。
物質(zhì)毒性 編輯本段
毒性作用試驗(yàn)數(shù)據(jù) | |||||
編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 55 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 180 mg/m3 | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 16600 ug/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 5 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 250 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
6 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 9750 mg/kg/13W-I | 心臟毒性 2.血液毒性 3慢性病相關(guān)毒性 |
7 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 20800 ug/m3/17W-I | 1.腎，輸尿管，膀胱毒性 2.血液毒性 |
8 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 13 mg/kg/13W-I | 1.肝毒性 2.肝重量發(fā)生變化 3.死亡 |
9 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 3840 mg/kg/16D-I | 1流淚 2.共濟(jì)失調(diào) 3死亡 |
10 | 慢性毒性 | 吸入 | 豚鼠 | 20800 ug/m3/17W-I | 1.腎，輸尿管，膀胱毒性 2.血液毒性 |
11 | 突變毒性 | 小鼠淋巴細(xì)胞 | 548 mg/L | ||
12 | 突變毒性 | 小鼠淋巴細(xì)胞 | 400 mg/L | ||
13 | 突變毒性 | 倉鼠卵巢 | 160 mg/L | ||
14 | 致癌性 | 皮下注射 | 小鼠 | 100 mg/kg | 1致癌性 2.肺胸肝 部，呼吸毒性 |
15 | 致癌性 | 皮下注射 | 小鼠 | 1300 mg/kg/65W-I | 1.致癌性 |
吸入高濃度該品蒸氣或皮膚接觸其溶液后，可迅速大量吸收，造成急性中毒。吸入初期為上呼吸道刺激癥狀。中毒后數(shù)小時(shí)即可出現(xiàn)心、肺、肝、腎及中樞神經(jīng)損害，重者呈現(xiàn)嚴(yán)重酸中毒?；颊呖捎谐榇?、昏迷、休克、血尿和腎功能衰竭。酸霧可致眼部刺激癥狀和角膜灼傷。皮膚灼傷可出現(xiàn)水皰，1～2周后水皰吸收。慢性影響：經(jīng)常接觸低濃度該品酸霧，可有頭痛、頭暈現(xiàn)象。
燃爆危險(xiǎn)：該品可燃，具腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解產(chǎn)生有毒的腐蝕性煙氣。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。遇潮時(shí)對大多數(shù)金屬、橡膠和軟木塞有強(qiáng)腐蝕性。
毒理學(xué)簡介
不同動(dòng)物的 中毒 表現(xiàn)也有所差別，主要表現(xiàn)為反應(yīng)遲鈍，體重減輕，1～3天內(nèi)死亡。大鼠飼料中含1%的氯乙酸時(shí)，經(jīng)200天實(shí)驗(yàn)期后發(fā)現(xiàn)肝糖原增加，體重下降。其毒作用機(jī)理可能與重要酶類（如磷酸丙糖脫氫酶）的 -SH基反應(yīng)有關(guān)。該品的嗅閾為 0.17mg/m^3?？諝庵袧舛葹?3.7mg/m^3時(shí)，有輕微刺激和興奮作用。濃度極高時(shí)可引起較重的呼吸道刺激和消化道癥狀，鼻、口腔、咽喉燒灼感、咳嗽、惡心、嘔吐及腹痛等；極高濃度時(shí)可出現(xiàn)呼吸深，嗜睡及肺水腫，甚至死亡。在豚鼠的5～10%的體表上涂擦該品，動(dòng)物在5小時(shí)后相繼死亡。死亡前有血尿、抽搐及昏迷。尸檢發(fā)現(xiàn)皮膚涂擦處有深達(dá)皮下組織及肌肉層的組織壞死。主要臟器充血、出血、顆粒變性等病理改變。眼部直接接觸該品酸霧或粉塵，即刻引起嚴(yán)重刺激癥狀及角膜損傷。
臨床表現(xiàn)
急性中毒的輕重程度取決于現(xiàn)場氯乙酸（霧或粉塵）濃度和接觸時(shí)間；皮膚侵入是否引起中毒與皮膚受害面積有關(guān)。無明顯潛伏期。刺激癥狀：霧或粉塵可引起眼和上呼吸道輕、中度刺激癥狀。
吸入后輕度中毒：可有上呼吸道炎癥表現(xiàn)。經(jīng)休息和對癥處理數(shù)小時(shí)至數(shù)日內(nèi)即可恢復(fù)。吸入高濃度的酸霧或粉塵迅速發(fā)生嚴(yán)重中毒，出現(xiàn)嗜唾、呼吸深，咳嗽、惡心、嘔吐，數(shù)小時(shí)后出現(xiàn)嚴(yán)重的肺水腫。
皮膚：氯乙酸液或粉塵直接接觸皮膚可出現(xiàn)紅、腫、水瘡，伴有劇痛，水皰吸收后出現(xiàn)過度角化，經(jīng)數(shù)次脫皮后痊愈。如受侵皮膚面積在10%左右時(shí)應(yīng)注 意觀察經(jīng)皮膚吸收而中毒。
眼：該品酸霧或粉塵濺入眼內(nèi)，可引起灼痛、流淚、結(jié)膜充血，嚴(yán)重時(shí)可引起角膜組織損害。
診斷：#1 有明確的接觸史。2 臨床表現(xiàn)首先出現(xiàn)眼及上呼吸道刺激癥狀，以后有支氣管炎或肺水腫及皮膚損害等。3 胸部 X 線片可有散在的小點(diǎn)片狀陰影或兩測密度均勻的云絮狀陰影或蝶翼狀陰影。處理
立即脫離事故現(xiàn)場，轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處，脫去污染的衣物，并用大量清水沖洗污染皮膚至少15分鐘；眼污染時(shí)應(yīng)分開眼瞼用微溫水緩流沖洗至少15分鐘。注意勿讓沖洗后流下的水再污染 健康 的眼；使病人安靜，保暖，休息，密切觀察病情變化。輕度中毒病人以支持療法為主，同時(shí)給予對癥治療。較重中毒病人應(yīng)早期、適量、短程給予糖皮質(zhì)激素，以控制肺水腫。
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