對氨基苯甲酸是苯甲酸苯環(huán)上的對位（4-位）由氨基取代形成的化合物。純對氨基苯甲酸為白色針狀單斜棱鏡，遇空氣或光照易氧化變黃，所以市售產(chǎn)品往往為淺棕色晶體。溶于沸水和乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水和苯，不溶于石油醚。對氨基苯甲酸是兩性的，可溶于酸、堿溶液中。對氨基苯甲酸是葉酸的成分之一，葉酸是細(xì)胞生長和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。

對氨基苯甲酸

2017年10月27日，初步整理了世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單，供參考，對氨基苯甲酸在三類致癌物清單中。

對氨基苯甲酸是葉酸的成分之一，葉酸是細(xì)胞生長和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸經(jīng)支鏈酸合成的。第一個反應(yīng)是支鏈酸與氨反應(yīng)生成4-氨基-4-脫氧分支酸，由氨基脫氧分支酸合酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個丙酮酸，并將其芳香化為對氨基苯甲酸。在細(xì)菌中，第二個反應(yīng)是由氨基脫氧分支酸裂解酶催化的，很可能這種類似的酶在植物中也存在，但至今沒有發(fā)現(xiàn)。

中文名稱：對氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸對氨基苯甲酸

英文名稱】p-氨基苯甲酸

結(jié)構(gòu)或分子式】

相對分子量或原子量】137.14

密度】1.374（25℃）

熔點(diǎn)（℃）187～188

CAS編號】150-13-

毒性LD50(mg/kg)

大鼠口服6000

性狀】

無色針狀晶體。

溶解情況】

微溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。

對氨基苯甲酸

苯甲酸的衍生物，分子式4-H2NC6H4COOH。它是葉酸的成分之一，葉酸是體內(nèi)細(xì)胞生長和分裂所必需的、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。對氨基苯甲酸可以通過將甲苯硝化成對硝基甲苯，用重鉻酸鉀氧化成對硝基苯甲酸，然后將硝基還原成氨基來制備。

白色單斜棱晶。熔點(diǎn)188-189℃，相對密度1.374（25/4℃）溶于沸水和酒精、醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水和苯，不溶于石油醚。5%溶液的pH值是3.5。它是葉酸的成分之一，葉酸是體內(nèi)細(xì)胞生長和分裂所必需的、肝臟、麩皮和麥芽的含量很高。

對氨基苯甲酸酯是一種廣泛使用的局部麻醉劑。對氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇形成的酯是最常用的局麻藥，稱為普魯卡因。對氨基苯甲酸也是一種染料中間體，從它可以合成各種偶氮染料。

對氨基苯甲酸由二氫葉酸合成酶催化，與焦磷酸二氫蝶啶和谷氨酸或焦磷酸二氫蝶啶與對氨基苯甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸在二氫葉酸還原酶的催化下還原成四氫葉酸，進(jìn)一步合成四氫葉酸得到輔酶F，為細(xì)菌合成DNA堿基提供了一個碳單元。磺胺類藥物作為對氨基苯磺酰胺的衍生物，與底物對氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)不同、分子大小和電荷分布相似，因此可以在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸，阻斷二氫葉酸的合成。這導(dǎo)致微生物葉酸合成受到抑制，無法延長壽命。

細(xì)胞質(zhì)中的對氨基苯甲酸在葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶的催化下可逆地轉(zhuǎn)化為葡萄糖醛酸酯，因此植物中的對氨基苯甲酸全部或大部分被酯化，這可能是對氨基苯甲酸在植物中儲存和運(yùn)輸?shù)囊环N形式。

染料和醫(yī)藥的中間體。用于生產(chǎn)活性紅m-80，M-10B，活性紅紫x-2R等染料和制備氰基苯甲酸來生產(chǎn)藥物對羧基芐胺。對氨基苯甲酸可用作防曬劑，其衍生物對二氨基甲酸辛酯是一種優(yōu)良的防曬劑商品名是Padimate O.制備或來源

1）它是通過還原對硝基苯甲酸得到的。

2）由對硝基甲苯經(jīng)氧化還原制得。

3）以對甲基苯胺為原料，進(jìn)行乙?；?、氧化、還原制得。

1.向反應(yīng)罐中依次加入水、氯化鈉、鹽酸。開始攪拌，并將溫度升至50℃-60℃，加入9/10量的鐵粉，繼續(xù)加熱到98-在102℃保溫1h，停止加熱，在95℃緩慢加入對硝基苯甲酸，約1-1.5小時后，加入鐵粉，在98-在102℃保溫1h，冷卻至80℃，加入30%用液堿調(diào)節(jié)pH=8至8.5-9壓濾，用少量水洗滌，濾液與少量洗滌液合并，壓入酸沉罐，冷卻至30℃-34℃時，加入保險(xiǎn)粉脫色，過濾。向?yàn)V液中加入酸以調(diào)節(jié)pH=3至3.5-4繼續(xù)冷卻到10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%

2.它是由對硝基苯甲酸催化氫化得到的在1000毫升燒杯中，加入工業(yè)對硝基苯甲酸和水，將混合物與22%用氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH=6至6-7，然后加入雷尼鎳，在攪拌下將料液泵入擺動式高壓釜中，分別使用氫氣和氫氣；氮?dú)飧髦脫Q兩次；再充壓至3.壓力為3時為43兆帕.43-2.54MPa；溫度134-在140℃下反應(yīng)約5小時，直到氫氣壓力沒有下降到終點(diǎn)。反應(yīng)結(jié)束后過濾；干燥而得成品。收率80%以上。

儲存注意事項(xiàng)：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，不得混合。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲存區(qū)應(yīng)配備合適的材料來控制泄漏。

皮膚接觸：脫下被污染的衣服，用流動的水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：將現(xiàn)場置于空氣新鮮的地方。如果呼吸困難，給氧氣。就醫(yī)。

食入：喝足夠的溫水催吐。就醫(yī)。

危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法：消防隊(duì)員必須戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)域，限制進(jìn)入。切斷火源。建議急救人員佩戴防塵口罩（全面罩），穿防毒服。避免灰塵，小心掃起，放入袋中，轉(zhuǎn)移到安全的地方。如果有大量泄漏，使用塑料布、帆布復(fù)蓋。收集回收或運(yùn)送至廢物處理場進(jìn)行處理。

意外接觸眼睛后，請立即用大量水沖洗并就醫(yī)的建議。

S37/39戴上 合適的手套和眼睛/面 保護(hù)

戴上合適的手套護(hù)目鏡或口罩。

R36/37/38刺激 到 眼睛 呼吸器 系統(tǒng) 和 皮膚.

刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。